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Muchos consideraban que la relación entre Steve Jobs y Bill Gates era problemática y ambos se consideraban rivales. Lo cierto es que su relación tenía muchos aspectos amistosos, y que Jobs y Gates no sólo tuvieron aquella legendaria entrevista en el escenario de la conferencia D5 en 2007. Concedieron una entrevista conjunta, por ejemplo, a finales de agosto de 1991 para la revista Fortune. , en cuyas páginas discutieron el futuro de las computadoras personales.

La entrevista antes mencionada se realizó diez años después de que IBM lanzara su primera PC IBM, y fue la primera entrevista conjunta de estos dos gigantes. En 1991, Bill Gates y Steve Jobs se encontraban en etapas completamente diferentes de sus vidas profesionales. El Microsoft de Gates tenía un futuro brillante (solo faltaban unos pocos años para el lanzamiento del legendario Windows 95), mientras que Jobs intentaba convencer a su NeXT, relativamente recién fundado, y compró Pixar. Brent Schlender, autor posterior del libro biográfico Becoming Steve Jobs, concedió una entrevista a Fortune en ese momento, y la entrevista tuvo lugar en la nueva casa de Jobs en Palo Alto, California. Este lugar no fue elegido por casualidad: fue idea de Steve Jobs, quien insistió firmemente en que la entrevista se llevara a cabo en su casa.

A pesar de sus hábitos, Jobs no promocionó ninguno de sus productos en dicha entrevista. Por ejemplo, la conversación de Jobs con Gates giró en torno a Microsoft; mientras Jobs investigaba persistentemente a Gates, Gates lo regañó por estar celoso de la popularidad de su empresa. Jobs respondió afirmando que Microsoft de Gates estaba llevando "grandes nuevas tecnologías en las que Apple fue pionera" a las computadoras personales y, entre otras cosas, también afirmó con confianza que decenas de millones de propietarios de PC estaban usando innecesariamente computadoras que no eran tan buenas como Ellos pueden ser. .

Hay una gran diferencia entre la entrevista de Fortune de 1991 y la aparición conjunta de D5 de 2007. Cierta amargura y sarcasmo, que se hizo evidente en la entrevista para Fortune, desaparecieron con el tiempo, la relación mutua entre Jobs y Gates experimentó cambios significativos y pasó a un nivel más amigable y colegiado. Pero la entrevista para Fortune todavía puede servir hoy como testimonio de cómo las carreras de Jobs y Gates diferían en ese momento, y cómo se percibían las computadoras personales en ese momento.

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